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羧酸的化学性质及方程式

时间:2024-12-25 00:44:01 浏览量:654

①羧酸(RCOOH)最显着的性质是酸性。羧酸是一种弱酸,但其酸性比碳酸强。羧酸能与金属氧化物或金属氢氧化物形成盐。

②羧酸与醇反应生成酯,称为酯化反应,酯化反应也可看成是羧基中的羟基被烷氧基取代的反应。与此类似,羧酸中的羟基还可被卤素、羧酸根和氨基取代(见取代反应),分别生成酰卤、酸酐和酰胺等衍生物。

(1)羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

(2)羧基上的OH的取代反应。如:

①酯化反应:R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

③成酸酐反应:RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O

④成酰胺反应:CH3COOH+NH3→CH3COONH4

CH3COONH4(加热)→CH3CONH2+H2O

⑤与金属反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑

2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

(3)脱羧反应:除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(失去CO2),但在特殊条件下也可以发生脱羧反应,如:无水醋酸钠与碱石灰混合强热生成甲烷:CH3COONa+NaOH(热熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化剂)

HOOC-COOH(加热)→HCOOH+CO2↑

(4)还原反应

RCOOH→(LiAlH4) RCH2OH

分子中具有羧基(—COOH)的化合物称为羧酸。羧基是羧酸的官能团。

化学性质:

在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系。由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上。

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